Nonostante Windows 1.0 fosse spartano nell'aspetto, rappresentava un balzo in avanti nell'usabilità, con un'interfaccia grafica che permetteva di usare il mouse per navigare. La nascita di Windows non fu senza sfide. Dopo l'annuncio del 1983, ci vollero due anni prima che il sistema operativo fosse commercializzato. Tuttavia, elementi come il calendario, il blocco note, e Paint, presenti anche nelle versioni moderne, hanno avuto origine in quel primo Windows, nonostante all'inizio non permettesse finestre sovrapposte.

  L'ascesa di Microsoft come principale produttore di software per PC nel 1988 fu rapida, con Windows che divenne parte integrante sia della vita lavorativa che privata. Windows 3.0, lanciato nel 1990, e il suo successore, Windows 3.1, vendettero circa 10 milioni di copie in due anni, cementando la posizione di Windows come sistema operativo dominante.

  Con Windows 95 si videro innovazioni come il supporto per Internet e il menù Start, che insieme a Windows 98, orientato ai consumatori, portarono ulteriori miglioramenti nell'usabilità e nel supporto hardware. Nonostante le accuse di pratiche anti-competitive, che portarono a una sentenza iniziale di scissione dell'azienda poi rivista in appello, Windows ha continuato a dominare il mercato dei PC. 

  Tuttavia, il mancato successo nel settore mobile è stato un punto critico per Microsoft, che ha spinto l'azienda verso nuove direzioni come i servizi cloud e l'intelligenza artificiale. Con acquisizioni come LinkedIn e il focus sul supporto alle imprese, Microsoft ha diversificato la sua offerta, riducendo la dipendenza da un singolo prodotto e rafforzando la sua presenza in altri settori tecnologici.